(1-((Z)-((3S,6R,14R,17S,20S,28aS)-17-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-20-(4-aminobutyl)-3-butyl-6-((S)-1-carboxy-2-phenylethylcarbamoyl)-14-((S)-2-((S)-5-guanidino-2-((S)-1-((S)-5-guanidino-2-((S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)pentanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentanamido)-1,4, 15,18,21,24-hexaoxodocosahydropyrrolo[2,1-i][1,23,4,7, 10,13, 16,19]dithiahexaazacyclohexacosin-10(1H,9H, 11H)-ylidene)aminooxy)-19-carboxy-2,7,16,21-tetraoxo-9,12-dioxa-3,6, 15,20-tetraazaoctatriacontan-38-oic acid) | 1613023-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (1-((Z)-((3S,6R,14R,17S,20S,28aS)-17-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-20-(4-aminobutyl)-3-butyl-6-((S)-1-carboxy-2-phenylethylcarbamoyl)-14-((S)-2-((S)-5-guanidino-2-((S)-1-((S)-5-guanidino-2-((S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)pentanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentanamido)-1,4, 15,18,21,24-hexaoxodocosahydropyrrolo[2,1-i][1,23,4,7, 10,13, 16,19]dithiahexaazacyclohexacosin-10(1H,9H, 11H)-ylidene)aminooxy)-19-carboxy-2,7,16,21-tetraoxo-9,12-dioxa-3,6, 15,20-tetraazaoctatriacontan-38-oic acid)
• CAS: 1613023-84-9
• 化学式: C₁₀₄H₁₆₉N₂₇O₂₆S₂
• 分子量: 2277.78
• InChiKey: UQPLIQUQILTLOX-BMXRJPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  159.0
• 可旋转键数：
  69.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  807.57
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-((3S,6R,14R,17S,20S,28aS)-17-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-20-(4-aminobutyl)-3-butyl-14-((S)-2-((S)-5-guanidino-2-((S)-1-((S)-5-guanidino-2-((S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)pentanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)pentana mido)-4-methylpentanamido)-1,4,10,15,18,21,24-heptaoxohexacosahydropyrrolo[2,1-i][1,23,4,7,10,13,16,19]dithiahexaazacyclohexacosine-6-carboxamido)-3-phenylpropanoic acid) 、 (S)-1-(aminooxy)-19-carboxy-2,7,16,21-tetraoxo-9,12-dioxa-3,6,15,20-tetraazaoctatriacontan-38-oic acid 2,2,2,2-trifluoroacetate 在 苯胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以29.3%的产率得到(1-((Z)-((3S,6R,14R,17S,20S,28aS)-17-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-20-(4-aminobutyl)-3-butyl-6-((S)-1-carboxy-2-phenylethylcarbamoyl)-14-((S)-2-((S)-5-guanidino-2-((S)-1-((S)-5-guanidino-2-((S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)pentanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentanamido)-1,4, 15,18,21,24-hexaoxodocosahydropyrrolo[2,1-i][1,23,4,7, 10,13, 16,19]dithiahexaazacyclohexacosin-10(1H,9H, 11H)-ylidene)aminooxy)-19-carboxy-2,7,16,21-tetraoxo-9,12-dioxa-3,6, 15,20-tetraazaoctatriacontan-38-oic acid)
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MAKING CONJUGATES FROM DISULFIDE-CONTAINING PROTEINS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA FABRICATION DE CONJUGUÉS À PARTIR DE PROTÉINES CONTENANT DU DISULFURE

  摘要：

  该发明提供了一种从至少含有两个半胱氨酸的蛋白质制备蛋白质共轭物的方法。在一个实施例中，将含有二硫键的蛋白质还原，以提供两个自由的半胱氨酸，用于与1,3-二卤代丙酮或类似试剂发生反应，将两个半胱氨酸的硫原子连接在一起。然后，插入在硫原子之间的酮基被用来与氨基负载分子形成席夫碱，从而将蛋白质与负载结合起来。在另一个实施例中，通过与1,3-二卤代丙酮或类似试剂发生反应，将两个半胱氨酸残基连接在一起。在每种情况下，硫原子之间的连接使蛋白质或肽以受限构象存在，同时还提供了一个方便的位置，用于连接具有良好特异性和效率的负载。

  公开号：

  WO2014083505A1