(S)-2-amino-3-methylbutyronitrile hydrochloride | 1798904-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methylbutyronitrile hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methylbutanenitrile hydrochloride；(2S)-2-amino-3-methylbutanenitrile;hydrochloride
• CAS: 1798904-30-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂*ClH
• mdl: MFCD26936065
• 分子量: 134.609
• InChiKey: KXSJOLXKFUAJGR-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methylbutyronitrile hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基丁腈盐酸盐 在 D-酒石酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched compounds

  摘要：

  制备对映富集的氨基醛和氨基醇的过程，其中对应的对映富集的氨基腈在氢气、氢化催化剂（最好是Pd催化剂）和矿酸存在下进行加氢。用于制备氨基醛时，最好在氢压力在0.1至2兆帕之间，特别是在0.5至1兆帕之间。氨基醛最好以化学和构型稳定的衍生物形式分离。用于制备氨基醇时，最好在加氢的部分时间内氢气的压力在2至10兆帕之间，特别是在4至6兆帕之间。在一种首选实施方式中，氢气压力最初在0.5至2兆帕之间，随后，在大部分腈起始物质被转化后，氢气压力增加到2至10兆帕之间的值。对映富集的腈起始物质可以通过酶解、经典分离、通过优先结晶分离、对映异构合成、催化不对称合成或氨基酸酰胺的脱水制备等方法制备。

  公开号：

  EP1352894A1