3-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one | 1279703-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-Oxopropyl)chromen-4-one
• CAS: 1279703-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SIIRSXRFDLEYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa
• Catalytic One-Pot Diastereoselective Michael-Initiated Ring-Closure of Methyl Ketones with 3-Bromochromones: Synthesis of Cyclopropa[<i>b</i>]chromanones
  作者：Joana L. C. Sousa、Oualid Talhi、Ricardo F. Mendes、Filipe A. Almeida Paz、Khaldoun Bachari、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201600413

  日期：2016.8

  A one-pot diastereoselective base-catalyzed Michael-initiated ring-closure (MIRC) of activated methyl ketones with 3-bromochromones to give cyclopropa[b]chromanones is described. Three asymmetric centres are generated in the new cyclopropa[b]chromanone skeleton. Stereochemistry studies based on NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis revealed the trans configuration of the cyclopropane

  描述了活化的甲基酮与 3-溴色酮的一锅非对映选择性碱催化迈克尔引发的闭环 (MIRC)，以产生环丙 [b] 色酮。在新的环丙[b]色满酮骨架中产生了三个不对称中心。基于 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析的立体化学研究揭示了环丙烷环的反式构型，具有 (1R,1aS,7aR)/(1S,1aR,7aS) 对映异构体，这进一步证实了手性高效液相色谱法。在我们的反应中使用丙酮产生了 1-乙酰基取代的环丙 [b] 色满酮，它可以与第二个 3-溴色酮分子进行后续 MIRC 反应，得到第一个描述的 1,1'-羰基双（环丙 [b] 色酮）色满酮）二聚体作为内消旋形式。