3-methyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one | 1182218-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-2-methylbut-3-enylphenone
• CAS: 1182218-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DWKUIWGQSQHXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,7-dimethyl-2,4-diphenyl-3,4,4a,5,5a,8-hexahydrobenzo[e]pyridazino[1,6-b][1,2]thiazine 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的γ，δ-不饱和N-芳基磺酰hydr的光催化N-级联反应性：结构多样的四氢哒嗪的通用方法

  摘要：

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02605
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one 、 2-Methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的镍催化开环加氢酰化：由醛合成 γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  已开发出镍催化的亚甲基环丙烷 (MCP) 的分子间加氢酰化。该反应通过环丙烷环的近端 CC 键的立体有择裂解进行，得到具有高非对映选择性的 γ,δ-不饱和酮。由 Ni(cod)(2) 和 P(n-Bu)(3) 以 1:1 的 P/Ni 比原位生成的镍催化剂对氢化酰化有效，其中苯甲醛衍生物、杂芳基醛和脂肪族醛与 MCP 在 60-100 摄氏度下反应，以高产率提供相应的酮。

  DOI：

  10.1021/ja9046894

文献信息

• Hydrazone Radical Promoted Vicinal Difunctionalization of Alkenes and Trifunctionalization of Allyls: Synthesis of Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Xie-Xue Peng、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/jo4016908

  日期：2013.11.1

  achieved by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) as the hydrazone radical initiator as well as the carbon radical scavenger. Consequently, alkenes were difunctionalized to afford pyrazolines and tetrahydropyridazines via C–N forming 5-exo-trig and 6-exo-trig cyclizations, respectively, and allyls were trifunctionalized to afford pyrazolines via C–N forming

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。