phenyl (E)-2-phenylbut-2-enoate | 1261434-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (E)-2-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1261434-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YGCZROINMSBXIH-RSSMCMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylcyclopropenone 、 苯酚 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到phenyl (E)-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与亲核试剂的立体选择性开环加成

  摘要：

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00603

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroesterification of Alkynes Employing Aryl Formates without the Use of External Carbon Monoxide
  作者：Yuko Katafuchi、Tetsuaki Fujihara、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201000750

  日期：2011.2.11

  highly efficient hydroesterification of alkynes employing aryl formates has been developed without the use of external carbon monoxide and at ambient pressure. The reaction in the presence of a palladium-xantphos catalyst system selectively affords α,β-unsaturated esters in good to high yields. Use of an aryl formate is crucial and alkyl formates did not react at all. The hydroesterification of norbornene

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。