Carbonic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 741708-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 741708-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₆O₉S
• 分子量: 623.12
• InChiKey: YGHPIZXIFRFTOA-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生物的环构型在3,4-位具有两个庞大的甲硅烷基保护基；对没有桥结构的稳定全轴椅子构形器的首次观察

  摘要：

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.126
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (1R,3R,4R,4aR,9aR)-6,6,8,8-tetraisopropyl-3-phenylsulfanyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-2,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocyclohepten-4-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Carbonic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生物的环构型在3,4-位具有两个庞大的甲硅烷基保护基；对没有桥结构的稳定全轴椅子构形器的首次观察

  摘要：

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.126