(S)-4-benzyl-3-[(R)-6-methyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one | 1427556-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(R)-6-methyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(6R)-6-methyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1427556-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: DGDSNPSWLWZVRP-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(R)-6-methyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-3,7-dimethyl-8-oxooct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-methyloct-7-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(R)-6-methyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carolacton的合成研究：分子的C1-C8和C9-C19片段的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339500

文献信息

• Scalable, Stereocontrolled, Total Synthesis of Carolacton
  作者：Xiao-Ming Yu、Chuan-Cai Bian、Yong-Qiang Li、Hao-ran Yang

  DOI：10.1055/a-2105-2774

  日期：2023.10

  A route for the scalable, stereocontrolled, total synthesis of carolacton is presented starting from commercially available S-Roche ester, d-ribose, and a known allylic alcohol. Key transformations in the total synthesis include a [3,3]-Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric epoxidation–methyl ring-opening, or Leighton asymmetric crotylation, Evans aldol–reductive deoxygenation, and ring closing

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。