(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal | 1262281-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1262281-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: APMBCZMTPGMOIU-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 丙醛 在 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal 、 2-methyl-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  将Jørgensen–Hayashi催化剂“自下而上”嵌入到手性多孔聚合物中，以实现高效的非均相不对称有机催化

  摘要：

  唯一的办法就是向上！已经成功实现了嵌入约恩根森-早石催化剂（JH）的坚固的手性多孔聚合物（JH-CPP）的“自下而上”构造，可实现高效的多相有机催化。JH-CPP的高BET表面积，宽阔的开口和相互连接的纳米孔增加了催化部位的可及性，因此，该催化剂在催化不对称迈克尔加成反应方面显示出出色的活性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200753

文献信息

• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• POSS supported diarylprolinol silyl ether as an efficient and recyclable organocatalyst for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Wei Zheng、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Junqi Nie

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.002

  日期：2015.3

  The POSS supported (S)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether catalyst was synthesized and applied in the asymmetric Michael addition reactions of aldehydes and arylnitroalkenes, providing the products in good yields with excellent enantioselectivities and good diastereoselectivities. The POSS supported catalyst can be readily recycled and reused for further transformations at least eight cycles

  合成了POSS负载的（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化剂，并将其应用于醛与芳基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，提供了具有良好对映选择性和良好非对映选择性的高收率产品。POSS负载的催化剂可以容易地再循环并至少在八个循环内再用于进一步的转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。