dimethyl 2,2'-(2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(5-bromothiophene-3,2-diyl))diacetate | 1449380-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(5-bromothiophene-3,2-diyl))diacetate
• CAS: 1449380-97-5
• 化学式: C₂₂H₂₀Br₂O₆S₂
• 分子量: 604.337
• InChiKey: PHHAMAJOUMFYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(5-bromothiophene-3,2-diyl))diacetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩的荧光淀粉样蛋白配体最佳性能的结构基础：构象灵活性对于蛋白质聚集体多样性的光谱分配至关重要

  摘要：

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201301463
• 作为产物：
  描述：

  OC1801,2,2'-(2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 dimethyl 2,2'-(2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(5-bromothiophene-3,2-diyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩的荧光淀粉样蛋白配体最佳性能的结构基础：构象灵活性对于蛋白质聚集体多样性的光谱分配至关重要

  摘要：

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201301463