((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methanol | 1391097-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methanol
• CAS: 1391097-97-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: LZRHATFZAFSFQO-KZUFFIFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methanol 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R)-N-benzyl-N-(((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl 2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k