5-(Aminocarbonyl)-2-methoxyphenylboronic acid | 1127647-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Aminocarbonyl)-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (5-carbamoyl-2-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1127647-65-7
• 化学式: C₈H₁₀BNO₄
• 分子量: 194.98
• InChiKey: NVZRRVKTPGPRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Aminocarbonyl)-2-methoxyphenylboronic acid 、 7-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 potassium phosphate 、 (2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)[2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以24.43 %的产率得到4-methoxyl-3-(1-methyl-5-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazin-7-yl)-1H-imidazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计和计算方法鉴定新型有效 NSD2-PWWP1 配体

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶核受体结合 SET 结构域 2 (NSD2) 的失调与多种血液和实体恶性肿瘤有关。 NSD2 是一种大型多结构域蛋白，具有组蛋白写入和组蛋白读取功能。迄今为止，鉴定 NSD2 酶活性抑制剂在效力和 SET 结构域选择性方面具有挑战性。使用小分子抑制 NSD2-PWWP1 结构域被认为是减少 NSD2 不受调控的活性的替代方法。在本文中，我们提出了新颖的计算化学方法，包括与机器学习 (FEP/ML) 模型耦合的自由能扰动以及虚拟筛选 (VS) 活动，以识别高亲和力 NSD2 PWWP1 结合物。通过这些活动，我们确定了迄今为止文献中报道的最有效的 NSD2-PWWP1 结合剂：化合物34 (pIC 50 = 8.2)。本文鉴定的化合物代表了研究 PWWP1 结构域抑制人 NSD2 的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00215