| 1596345-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• CAS: 1596345-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OHMBXUXRZAAFGN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 硼烷铵络合物 、 recombinant monoamine oxidase D₁₁ from Aspergillus niger 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of benzylisoquinoline alkaloids employing monoamine oxidase variants

  摘要：

  利用最近开发的来自黑曲霉中的单胺氧化酶（MAO-N 变体 D11），对苯基异喹啉生物碱进行去外消旋化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cy00642a

文献信息

• Deracemization By Simultaneous Bio-oxidative Kinetic Resolution and Stereoinversion
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Bas Groenendaal、Verena Resch、Diego Ghislieri、Silvia Wallner、Eva-Maria Fischereder、Elisabeth Fuchs、Barbara Grischek、Johann H. Sattler、Peter Macheroux、Nicholas J. Turner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201400027

  日期：2014.4.1

  chemo‐enzymatic deracemization concept by a cascade is described: the pathway involves two enantioselective oxidation steps and one non‐stereoselective reduction step, enabling stereoinversion and a simultaneous kinetic resolution. The concept was exemplified for the transformation of rac‐benzylisoquinolines to optically pure (S)‐berbines. The racemic substrates were transformed to optically pure products

  去消旋化，即将外消旋体转化为单一产物对映体，理论上转化率为 100%，ee为 100% ，对于不对称合成来说，这是一种有吸引力但也具有挑战性的选择。本文描述了一种通过级联进行的新型化学酶促去消旋化概念：该途径涉及两个对映选择性氧化步骤和一个非立体选择性还原步骤，从而实现立体反转和同时动力学拆分。该概念通过外消旋苄基异喹啉转化为光学纯（S）-小檗碱的过程得到了例证。外消旋底物转化为光学纯产物（ee > 97 %），转化率高达 98 %，分离产物产率高达 88 %。