4,5-diiodoxanthone | 1196089-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-diiodoxanthone
• CAS: 1196089-68-5
• 化学式: C₁₃H₆I₂O₂
• 分子量: 447.998
• InChiKey: RXLNHASBLDXLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodoxanthone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氧杂蒽酮。合成区域选择性取代邻苯二甲嗪的一种有效且通用的途径

  摘要：

  Xanthone undergoes regioselective substitution and nucleophically triggered ring opening to the corresponding ketone. Hydrazone of the latter oxidatively rearranges to ortho-diacylarenes, which, then, with hydrazine gives regioselectively substituted phthalazines. Molecular modeling analysis and H-1 NMR spectra indicate an intramolecular H-bonding engaging phenol OH and phthalazine N-3 atom.

  DOI：

  10.3987/com-11-12168
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dimethoxyxanthene 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以49 %的产率得到4,5-diiodoxanthone
  参考文献：
  名称：

  第二代分子马达 Pd 复合物中的耦合旋转和振荡运动

  摘要：

  分子机器为响应材料的开发提供了许多机会，并在分子系统中引入自主运动。虽然基本的分子开关和马达在受到外部刺激时会执行一种类型的运动，但开发能够执行耦合运动的分子系统对于开发更先进的分子机械至关重要。过度拥挤的基于烯烃的旋转分子马达是设计此类系统的理想基础，因为它们经历了由光引发的受控旋转，从而实现了出色的时空精度。在这里，我们展示了第二代旋转电机的 Pd 复合体示例，其 Pd 中心在电机旋转时相对于电机铁芯进行耦合振荡运动。我们通过 UV-vis、NMR 研究了这种现象，和密度泛函理论计算来支持我们的结论。通过这种由光驱动分子马达驱动的耦合旋转-振荡运动的演示，我们为开发在其操作中集成不同类型运动的更先进的分子机器提供了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08267

文献信息

• Xanthone in synthesis: a reactivity profile via directed lithiation of its dimethyl ketal
  作者：Michal R. Odrowaz-Sypniewski、Petros G. Tsoungas、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.050

  日期：2009.11

  Xanthone, as its dimethyl ketal, undergoes functionalization with a synthetically useful degree of regioselectivity using a lithiation protocol. The core structure is regenerated during the work-up. Monosubstitution at C-4 or C-1 and disubstitution at C-4 and C-5 or C-1 and C-5 are observed. The substitution pattern appears to be dependent upon the experimental conditions.

  黄原酮，作为其二甲基缩酮，使用锂化方案以合成上有用的区域选择性进行官能化。核心结构在处理过程中会重新生成。观察到在C-4或C-1处单取代，在C-4和C-5或C-1和C-5处有解离。取代模式似乎取决于实验条件。