N-(2-bromo-2-methylpropylidene)-2-methyl-2-propylamine | 92779-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-methylpropylidene)-2-methyl-2-propylamine
• 英文别名: N-(2-Bromo-2-methyl-1-propylidene)-tert-butylamine
• CAS: 92779-66-3
• 化学式: C₈H₁₆BrN
• 分子量: 206.126
• InChiKey: ZDLXUKRXWYPEIK-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-61 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-methylpropylidene)-2-methyl-2-propylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-tert-butyl-4,4-dimethyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diamines, 2-Imidazolidinones and 2-Imidazolidinethiones from α-Haloimines

  摘要：

  δ-溴和δ-氯醛酸亚胺 1 很容易转化成δ-叠氮醛酸亚胺 2，后者经氢化铝锂还原后得到 N-单烷基化的 1,2-二胺 3。同样，芳香族 δ±-溴酮亚胺 7 也可转化为相应的δ-叠氮酮亚胺 8 和δ-单烷基化 1,2-二胺 9。由此得到的 1,2-二胺可转化为 2-咪唑烷酮 4、10 和 2-咪唑烷硫酮 5、11。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25989
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylpropylidene)-2-methyl-2-propanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到N-(2-bromo-2-methylpropylidene)-2-methyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(1-haloalkyl)oxaziridines
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88271-5

  日期：1992.1

  variety of new 3-(1-haloalkyl)oxaziridines was synthesized by oxidation of α-chloro-, α-bromo-, α,α-dichloro-, α,α-dibromo- and α,α,α-trichloroaldimines with meta-chloroperbenzoic acid. Attempts to induce dehydrohalogenation into the elusive methyleneoxaziridines were unsuccessful. However, presumptive evidence is presented that 2-t-butyl-3-(trichloromethyl)oxaziridine is dehydrochlorinated into a transient

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。
• Organometallic reactions of α-haloimines as a useful tool in organic synthesis
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte、Roland Verhe、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80111-8

  日期：1984.1

  The reaction of organometallic reagents, e.g. alkyllithiums, cuprates and alkylcoppers, with α-haloimines gave selectively a variety of synthetically useful reactions, including coupling to 1,4-diimines, homologation, and production of heterocycles.

  有机金属试剂（例如烷基锂，铜酸盐和烷基铜）与α-卤代亚胺的反应选择性地产生了多种合成上有用的反应，包括与1,4-二亚胺的偶联，同系物和杂环的产生。
• Diastereoselective Ring Expansion of <i>β</i>-Lactams toward <i>γ</i>-Lactams via<i> N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo048158f

  日期：2005.4.1

  diastereoselective synthesis of highly functionalized γ-lactams starting from 4-(1-bromoalkyl)-2-azetidinones via N-acyliminium intermediates is described. The carbenium ions, formed by dissociation of bromide from 4-(1-bromoalkyl)-2-azetidinones in polar medium, are converted via a ring expansion toward N-acyliminium ions, which are susceptible to attack of oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles. In

  描述了从4-（1-溴烷基）-2-氮杂环丁酮经N-酰基亚胺中间体开始的非官能选择性合成高度官能化的γ-内酰胺。在极性介质中，溴化物从4-（1-溴烷基）-2-氮杂环丁烷酮中解离形成的碳正离子通过环膨胀转化为N-酰亚胺离子，容易受到氧，氮和碳亲核试剂的攻击。以这种方式，合成了多种5-羟基-，5-烷氧基，5-氰基-，5-烯丙氨基-和5-叠氮基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮。发现当在DMSO中进行标题反应时，4-（1-溴烷基）-2-氮杂环丁烷酮的脱氢溴化反应是重要的副反应。当使用THF作为溶剂时，通常没有观察到脱溴化氢，这意味着与在DMSO中进行的反应相比，在THF中获得了更高的γ-内酰胺收率。关于所获得的非对映选择性和脱氢溴化程度，4-（1-溴烷基）-2-氮杂环丁酮的取代基也起重要作用。
• Kimpe, Norbert De; Zi-Peng, Yao; Schamp, Niceas, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 7, p. 481 - 496
  作者：Kimpe, Norbert De、Zi-Peng, Yao、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——
• Silver ion induced reactions of α-haloimines
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87864-9

  日期：1990.1