4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzenesulfonamide | 173550-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 173550-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: JYZAFTHCELBACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 磺胺 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脲基苯磺酰胺作为选择性碳酸酐酶 I、IX 和 XII 抑制剂。

  摘要：

  磺胺类药物仍然是一类重要的药物，特别是因为它们对碳酸酐酶具有抑制作用。在此，我们合成了几种磺胺类药物，并分别测试了它们对碳酸酐酶 hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII 的抑制活性。因此，联苯基和苄基苯基取代的磺酰胺对 hCA IX 和 hCA XII 显示出高选择性；这些酶是治疗缺氧癌症的常见靶标，并且观察到几种化合物对 hCA I 具有显着的抑制活性，这可能对未来治疗脑水肿的应用感兴趣。化合物 3（4-[3-(2-苄基苯基）脲基]苯磺酰胺）对 hCA XII 具有 1.0 nM 的极低 Ki 值。

  DOI：

  10.3390/molecules28237782

文献信息

• A comparative study of diaryl urea molecules with and without sulfonamide group on Carbonic anhydrase IX and XII inhibition and its consequence on breast cancer cells
  作者：Joy Debnath、Dhananjaya Keshamasetthy、Jacob Combs、Katherine Leon、Daniela Vullo、Abhijit Chatterjee、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107192

  日期：2024.4