4-(3,4-dimethyl-phenyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 1071629-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethyl-phenyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(3,4-dimethylphenyl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-4-(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1071629-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₃
• 分子量: 316.32
• InChiKey: QKNMNUHVLOEHGP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 1,2-二甲基-4-丙-1-烯-2-基苯 在 chiral 3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl calcium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-(3,4-dimethyl-phenyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称钙催化：高对映选择性羰基-烯和弗里德尔-克来夫茨反应合成带有三氟甲基的季α-羟基酯

  摘要：

  已经开发了苯乙烯和吲哚衍生物与三氟丙酮酸盐的对映选择性钙催化加成反应。在温和的反应条件下，碱土金属催化的反应可顺利进行，从而以高收率提供良好的对映选择性，得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200063

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Carbonyl-Ene Reaction with Strongly Acidic, Chiral Brønsted Acids as Efficient Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.200802139

  日期：2008.8.25