2,3-bis(ethoxycarbonyl)quinoxaline 1-oxide | 57859-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(ethoxycarbonyl)quinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 1-oxy-quinoxaline-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 57859-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: UXYXKMJEVLSPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)maleate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以100.1 mg的产率得到2,3-bis(ethoxycarbonyl)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃通过部分或完全NO引入的化学选择性硝基化

  摘要：

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.008