(3R)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one | 1160843-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1160843-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: MBOAQMPMKGZECF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-8-hydroxy-3-propylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到(3R)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338