Adamantan-2-yl-allyl-amine | 24161-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Adamantan-2-yl-allyl-amine
• 英文别名: N-prop-2-enyladamantan-2-amine
• CAS: 24161-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: OJNONNHZICXCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantan-2-yl-allyl-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 氰化亚铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化银介导的新型SET氧化环化：3-氮杂双环[ n .1.0]烷烃的立体选择性合成†

  摘要：

  首次开发了一种氧化银催化与链烯键合的α-ami基酯的SET氧化环化反应，从而制得了新型的环丙烷稠合的环状am。这种高效的方法允许容易进入药学重要的3-氮杂双环[ Ñ .1.0]烷烃框架，具有季中心。使用过硫酸盐作为助氧化剂的SET氧化环化反应的普遍性已被各种α-ami基酯以高收率证明。也已经开发了用格氏试剂对进行不寻常的化学选择二烷基化反应，以及使用有机铜试剂对环丙烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c9cc03647d

文献信息

• [EN] TRICYCLIC LACTAM DERIVATIVES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LACTAME TRICYCLIQUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024628A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formulae (I) and (I bis) are useful as 11BETA-HSD1 inhibitors for treatment of obesity.

  式(I)和(I bis)的化合物可用作11BETA-HSD1抑制剂，用于治疗肥胖。
• Tricyclic Lactam Derivatives as 11-Beta Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Jaraskova Libuse

  公开号：US20080214597A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents C or N; Y represents C or N; L represents a methyl or a direct bond; Z 1 represents a direct bond, C 1-2 alkyl- or a divalent radical of formula —CH 2 —CH═ (a) or —CH═ (b); Z 2 represents a direct bond, C 1-2 alkyl- or a divalent radical of formula —CH 2 —CH═ (a) or —CH═ (b); R 1 represents hydrogen, halo, cyano, amino, phenyl, hydroxy, C 1-4 alkyloxycarbonyl, hydroxycarbonyl, NR 3 R 4 or C 1-4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxycarbonyl, phenyl, C 1-4 alkyloxy or NR 5 R 6 or R 1 represents C 1-4 alkyloxy- optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxycarbonyl, phenyl, C 1-4 alkyloxy or NR 7 R 8 ; R 2 represents hydrogen, halo, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyloxy-; R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; R 7 and R 8 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl-; A represents phenyl or a monocyclic heterocycle selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and piperazinyl.

  N-氧化物形式，其药学上可以接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中X代表C或N；Y代表C或N；L代表甲基或直接键；Z1代表直接键，C1-2烷基或公式—CH2—CH═（a）或—CH═（b）的二价基团；Z2代表直接键，C1-2烷基或公式—CH2—CH═（a）或—CH═（b）的二价基团；R1代表氢，卤素，氰基，氨基，苯基，羟基，C1-4烷氧羰基，羟羰基，NR3R4或C1-4烷基，可选地被选自羟羰基，苯基，C1-4烷氧基或NR5R6的一个或多个取代基取代，或R1代表C1-4烷氧基，可选地被选自羟羰基，苯基，C1-4烷氧基或NR7R8的一个或多个取代基取代；R2代表氢，卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基；R3和R4各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；R5和R6各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；R7和R8各自独立地代表氢，C1-4烷基或C1-4烷基羰基；A代表苯基或从噻吩基，呋喃基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，异噁唑基，异噻唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基和哌嗪基中选择的单环杂环。
• TRICYCLIC LACTAM DERIVATIVES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140179732A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds of the formula (I) useful as 11-Beta Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors

  化合物的公式（I），用作11-Beta羟基类固醇脱氢酶抑制剂。
• US8563591B2
  申请人：——

  公开号：US8563591B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9150512B2
  申请人：——

  公开号：US9150512B2

  公开（公告）日：2015-10-06