threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-<2-²H,3-¹³C>-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate | 134307-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-<2-²H,3-¹³C>-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
• 英文别名: threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-[2-²H,3-¹³C]-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
• CAS: 134307-78-1；134307-79-2
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 514.543
• InChiKey: DYZREEOPBWAWRB-IKPYVPCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-<2-²H,3-¹³C>-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 DL-<2-²H,3-^13C>Proclavaminic Acid
  参考文献：
  名称：

  关于氧化环化化学在天然产物生物合成中作用的实验和推测

  摘要：

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81792-0
• 作为产物：
  描述：

  <1-¹³C>-3-(4,5-Diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-<2-²H,3-¹³C>-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  关于氧化环化化学在天然产物生物合成中作用的实验和推测

  摘要：

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81792-0