N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine | 15667-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine
• 英文别名: N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene) pyridine-4-amine；4-nitro-2-(pyridin-4-yliminomethyl)phenol
• CAS: 15667-97-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: TWEZETAPBJECCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 5-硝基水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Solvent Effects on the Electronic Absorption Spectra of Aminopyridine Schiff Bases

  摘要：

  合成并表征了六种Schiff碱，分别为N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-4-amine（IA）、N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-2-amine（IB）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIA）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIB）、N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIIA）和N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIIB），这些化合物通过4-氨基吡啶或2-氨基吡啶与水杨醛、5-硝基水杨醛和5-溴水杨醛的缩合反应合成。采用元素分析、红外光谱、核磁共振和拉曼光谱技术对其进行了表征。研究了溶剂对电子吸收光谱的影响，使用了五种不同极性的溶剂，分别为1,4-二氧六环、氯仿、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。对涉及不同电子跃迁的谱带进行了分析，并计算了吸收带中涉及分子间电荷转移跃迁的回归系数，使用的方程将吸收峰值与依赖于溶剂介电常数、折射率和氢键能力的经验溶剂参数关联起来。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14805