(3S,4R)-2-benzyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-3-phenyl-2,5,8-triazaspiro[3.5]nonane-5-carboxylic acid benzyl ester | 1218934-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-2-benzyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-3-phenyl-2,5,8-triazaspiro[3.5]nonane-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,4R)-2-benzyl-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-1-phenyl-2,5,8-triazaspiro[3.5]nonane-5-carboxylate
• CAS: 1218934-97-4
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 561.681
• InChiKey: ZMWFKVYRAPEOMR-HJIQQCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-3-formyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl(2-oxoethyl)carbamic acid benzyl ester 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(3S,4R)-2-benzyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-3-phenyl-2,5,8-triazaspiro[3.5]nonane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure Polyheterocyclic Spiro-β-lactams from trans-4-Hydroxy-l-proline

  摘要：

  The "Staudinger ketene-imine reaction" between ketenes generated from natural O,N-protected trans-4-hydroxy-L-prolines and the N-benzyl-N-benzylideneamine led to mixtures of diastereoisomeric, enantiomerically pure pyrrolidine-derived spiro-beta-lactams with a relative cis configuration. These were transformed into the corresponding pyrroline-spiro-beta-lactams by means of treatment with a base and the new C = C double bond Was Submitted to a number of different reactions in order to evaluate its reactivity and obtain new polyheterocyclic enantiomerically pure spiro-beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo100061s