2-amino-4-oxo-6,7,8,9-3H-tetrahydropyrimido<4,5-b><1,6>naphthyridine hydrochloride | 103965-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-oxo-6,7,8,9-3H-tetrahydropyrimido<4,5-b><1,6>naphthyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-6,7,8,9-3H-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridine hydrochloride
• CAS: 103965-92-0；110822-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O*2ClH
• 分子量: 290.152
• InChiKey: PNYIIKGQYXYAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-benzyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido<4,5-b><1,6>naphthyridine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-oxo-6,7,8,9-3H-tetrahydropyrimido<4,5-b><1,6>naphthyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gangjee, Aleem; Ohemeng, Kwasi A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1153 - 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some substituted tetrahydropyrimido[4,5-<i>b</i>][1,6]naphthyridines as potential antitumor agents
  作者：Aleem Gangjee、Kwasi A. Ohemeng

  DOI：10.1002/jhet.5570240125

  日期：1987.1

  1-benzyl-3-hydroxymethylene-4-piperidone afforded new tricyclic, linear disubstituted 6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridines 4 and 5 respectively. Similar cyclocondensation of 11 with 1-benzoyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxalde-hyde gave the corresponding benzoylated tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridine 6. Debenzoylation of 6 afforded 7. 1-Benzyl-3-aminomethylene-4-piperidone when cyclocondensed

  两个双取代的6-氨基嘧啶11和12与1-苄基-3-羟基亚甲基-4-哌啶酮的环缩合反应得到新的三环，线性双取代的6,7,8,9-四氢嘧啶基[4,5- b ] [1,6]萘啶分别为4和5。11与1-苯甲酰基-1,2,3,6-四氢吡啶-5-羧醛的类似环缩合反应得到相应的苯甲酰化的四氢嘧啶基[4,5- b ] [1,6]萘啶6。6的脱苯甲酰化得到7。当与11进行环缩合时，1-苄基-3-氨基亚甲基-4-哌啶酮也可得到4。线性结构由1 H nmr和13 C nmr建立。100μM下的4,5,6和7抑制了培养物中白血病L1210细胞的生长，抑制了约50％。