(S)-1-fluoro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 1370407-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-fluoro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1370407-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: SBLFPCQTUSULCF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 苯硼酸 在 heterogeneous Rh-Cl complex with chiral diene ligand with amide moiety immobilized on cross-linked polystyrene 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-1-fluoro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羰基化合物，硝基烯烃和亚胺不对称芳基化的异构手性二烯-Rh配合物

  摘要：

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900526

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Heterogeneous Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on chiral polymers
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c9sc02670c

  日期：——

  chiral Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts consisting of polystyrene-based polymers with chiral diene moieties. The catalysts enable high-to-excellent yields and enantioselectivities to be obtained in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ketones, esters, and amides, and in other asymmetric reactions. The catalysts could be readily

  尽管具有均质手性催化剂的优点，例如对可持续社会的环境友好性，但其发展远远落后于均质手性催化剂。我们在本文中描述了由具有手性二烯部分的聚苯乙烯基聚合物组成的新型多相手性Rh和Rh / Ag双金属纳米颗粒催化剂。该催化剂能够在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物（如酮，酯和酰胺）的不对称1,4-加成反应中以及在其他不对称反应中获得高至优异的收率和对映选择性。催化剂可以很容易地通过简单的过滤回收并重复使用。它们也可以应用于连续流合成。我们还将讨论基于XPS分析的可能反应物种的性质。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Nitrostyrenes
  作者：Qun He、Fang Xie、Guanghong Fu、Mao Quan、Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00863

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to nitrostyrene is reported. The catalytic system employing iPr-IsoQuinox as a chiral ligand in MeOH solvent under an air atmosphere provides the chiral diarylsubstituted products in high yields with good enantioselectivities. A variety of functionalized nitrostyrenes can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。