5-fluoro-3-methyl-2-phenylbenzofuran | 1056899-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-fluoro-3-methyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Fluoro-3-methyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1056899-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: VVXIZEWVXUCTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以64 mg的产率得到5-fluoro-3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with o-Bromophenols

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.

  DOI：

  10.1021/ol801510n

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。