α,α-dideuterio-4-chlorobenzyl chloride | 114738-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dideuterio-4-chlorobenzyl chloride
• 英文别名: p-chlorobenzyl-1,1-d₂ chloride；1-chloro-4-(chloro-dideuterio-methyl)-benzene；p-Chlorbenzylchlorid-α,α-d(2)
• CAS: 114738-21-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• 分子量: 163.015
• InChiKey: JQZAEUFPPSRDOP-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideuterio-4-chlorobenzyl chloride 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unusual 1,5-hydride shifts in Lewis acid mediated reactions of benzylated sugars. Synthesis of 3-alkylisochroman derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a028
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)methan-d2-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 α,α-dideuterio-4-chlorobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中的同位素效应。四、改变α碳上的取代基对SN2过渡态结构的影响

  摘要：

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。

  DOI：

  10.1139/v82-360

文献信息

• Using Secondary α Deuterium Kinetic Isotope Effects To Determine the Symmetry of S_N2 Transition States
  作者：Kenneth Charles Westaway、Thuy Van Pham、Yao-ren Fang

  DOI：10.1021/ja962088f

  日期：1997.4.1

  The secondary α deuterium and heavy atom kinetic isotope effects found for two different SN2 reactions suggest that the magnitude of secondary α deuterium kinetic isotope effects can be determined by the length of only the shorter (stronger) reacting bond in an unsymmetrical SN2 transition state rather than by the usual nucleophile−leaving group distance. Although this means the interpretation of these

  在两个不同的 SN2 反应中发现的二级 α 氘和重原子动力学同位素效应表明二级 α 氘动力学同位素效应的大小可以仅由不对称 SN2 过渡态中较短（更强）反应键的长度决定，而不是由通过通常的亲核离去基团距离。尽管这意味着对这些同位素效应的解释比已经认识到的要复杂，但结果表明它们可用于确定 SN2 过渡态是对称还是不对称。