3-(((4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)thio)benzoic acid | 948557-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(((4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)thio)benzoic acid
• CAS: 948557-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S
• 分子量: 280.301
• InChiKey: LQSBGPARUFZYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮 、 3-巯基苯甲酸 以 水 为溶剂， 生成 3-(((4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o