8-hydroxybenzo[c]chrysene | 115101-16-1

• 英文名称: 8-hydroxybenzo[c]chrysene
• 英文别名: Pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaen-21-ol
• CAS: 115101-16-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ZEWSQQHQTYOGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxybenzo[c]chrysene 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到8H,8'H-[7,7'-bibenzo[c]chrysenylidene]-8,8'-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxy-1-naphthylmethylene)aniline 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三溴化硼 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-hydroxybenzo[c]chrysene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668

文献信息

• Novel synthesis of oxa[9]helicenes by Lawesson’s reagent-mediated cyclization of helical quinone derivatives
  作者：Mohammad Salim、Akira Akutsu、Takao Kimura、Masahiro Minabe、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.033

  日期：2011.8

  New oxa[9]helicenes which possess one furan ring have been readily prepared by reactive helical quinone with Lawesson's reagent or phosphorus pentasulfide in good yields. The versatility of this protocol has been demonstrated with various substituted helical quinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.