N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide | 79844-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 79844-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: ZJEJGJREDOKQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.3%的产率得到N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide

  摘要：

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.960

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of a Novel Series of Isonicotinylhydrazide Derivatives
  作者：Sandip Jaju、Mahesh Palkar、Veeresh Maddi、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana、Mangala Ghatole

  DOI：10.1002/ardp.200900001

  日期：2009.12

  All the title compounds were tested for their in‐vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar‐Blue susceptibility test, and the activity is expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Among the series, compounds 2b, 2g, 3b, and 3g displayed an encouraging antimycobacterial activity profile as compared to that of the reference drugs isoniazid

  14 种新型异烟酰肼衍生物 2a-g、3a-g 含有 4-噻唑烷酮 / 2-氮杂环丁酮核，通过 N'-取代的亚芳基/杂芳基异烟酰肼 1a-g 与硫乙醇酸在干燥的存在下反应合成了一系列新的异烟酰肼衍生物。苯和氯乙酰氯在三乙胺存在下分别。所有新合成化合物的结构均基于元素分析和光谱数据（IR 和 1H-NMR）进行表征。使用 Alamar-Blue 药敏试验测试所有标题化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗分枝杆菌活性，活性表示为最小抑制浓度 (MIC)，单位为 μg/mL。在该系列中，化合物 2b、2g、3b、
• Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  作者：Asha B. Thomas、Rabindra K. Nanda、Lata P. Kothapalli、Avinash D. Deshpande

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.960

  日期：2011.12.20

  A series of isonicotinyl hydrazones and their 4-thiazolidinones have been synthesized by condensation of isonicotinic acid hydrazide with various aromatic aldehydes to yield Schiff's bases, followed by the cyclocondensation of Schiff's bases with 2-mercaptoacetic acid to yield their 4-thiazolidinones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical and spectral studies. All these compounds were evaluated for their invitro antimicrobial activity against a spectrum of non-resistant and resistant microbial organisms. These studies proved that compounds 5e,i against B. subtilis; 5e,f,h against B. anthracis; 5g,i against S. aureus showed good activity at lower concentrations. Compounds 5d-5i displayed significant activity against resistant strain of K. pneumonia with minimum inhibitory potency in the concentration range of 2-16 ug/ml.

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。