(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1253523-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1253523-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: HUKASAWFJGDCCY-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 5-(benzylamino)-2-bromopenta-2,4-dienal 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-3-bromo-5-(1-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c