3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(2-(4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile | 1499230-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(2-(4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1499230-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₈O
• 分子量: 336.356
• InChiKey: CAXWDJHJVCMUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(2-(4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3,4,8,9,9a-pentaza-5,7-dimethyl-1-oxo-9,9a-dihydro-1H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并三嗪、香豆素、氧嗪酮和吡嗪并嘧啶衍生物系列的合成和抗氧化活性

  摘要：

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300128
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(2-(4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并三嗪、香豆素、氧嗪酮和吡嗪并嘧啶衍生物系列的合成和抗氧化活性

  摘要：

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300128