<3(S),S(R)>-2-oxo-4-<(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl>tetrahydrofuran | 110416-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3(S),S(R)>-2-oxo-4-<(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (3(S),S(R))-2-oxo-4-[(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl]tetrahydrofuran；(4S)-4-[(E)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 110416-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: BQLUSXYRSDXFCZ-BQQBFPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(S),S(R)>-2-oxo-4-<(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl>tetrahydrofuran 在 Raney nickel (W-2) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到布瓦西坦杂质
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a002
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 <3(S),S(R)>-2-oxo-4-<(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a002

文献信息

• Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties
  作者：Duy H. Hua、Gurudas Sinai-Zingde、S. Venkataraman

  DOI：10.1021/ja00299a061

  日期：1985.6
• HUA D. H.; VENKATARAMAN S.; COULTER M. J.; SINAI-ZINGDE G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 719-728
  作者：HUA D. H.、 VENKATARAMAN S.、 COULTER M. J.、 SINAI-ZINGDE G.

  DOI：——

  日期：——