2,6-diisopropyl-N-[(perfluorophenyl)methylene]benzenamine | 187605-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-N-[(perfluorophenyl)methylene]benzenamine
• 英文别名: pentafluorophenylmethylidene-2,6-diisopropylaniline；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 187605-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₈F₅N
• 分子量: 355.351
• InChiKey: SXQQDPCFPAOTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-N-[(perfluorophenyl)methylene]benzenamine 、 Dimethylzinc 在 [bis(methyl)tris(trimethylphosphane)nickel(II)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]-2.6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 2,6-二异丙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-diisopropyl-N-[(perfluorophenyl)methylene]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

文献信息

• Preparation of organocobalt complexes through C–F/C–H bond activation of polyfluoroaryl imines
  作者：Faguan Lu、Hongjian Sun、Lin Wang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.02.017

  日期：2014.5

  penta-coordinate cobalt(I) complexes 6–8 via C H bond activation and subsequent elimination of methane [Co(PMe3)3(C6H2F2(meta, meta)-ortho-(CH = N-C6H4Clpara)] (6), [Co(PMe3)3(C6H2F2(meta, para)-ortho-(CH = N-C6H4Clpara)] (7), and [Co(PMe3)3(C6HF3(meta, meta, para)-ortho-(CH = N-C6H4Clpara)] (8). Complexes 5–8 were characterized through IR, 1H NMR, 31P NMR, 19F NMR and elemental analyses. The crystal and molecular

  摘要 在本文中，我们报道了 CoMe(PMe3)4 诱导的多氟亚胺配体的 CF 和 CH 键活化。五氟苯基亚甲基-2,6-二异丙基苯胺 1 与 CoMe(PMe3)4 反应生成了邻位螯合钴 (I) 配合物 [Co(PMe3)3(C6F4-邻位-CH = N-C6H3(iso-Pr)2( ortho, ortho))] (5) 通过 CF 键活化和随后消除甲基氟。在类似的反应条件下，多氟芳基亚胺 2-4 与 CoMe(PMe3)4 的反应通过 CH 键活化和随后消除甲烷 [Co(PMe3)3(C6H2F2( ( meta, meta)-ortho-(CH = N-C6H4Clpara)] (6), [Co(PMe3)3( (meta, para)-ortho-(CH = N-C6H4Clpara)] (7), and [Co (PMe3)3(C6HF3(meta, meta