2-[(9-phenylnona-3Z,7Z-dien-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran | 1448312-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(9-phenylnona-3Z,7Z-dien-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1448312-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZPTBFSAXNFTGDF-XDYPTIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 4-Tetrahydropyran-2-yloxybuta-1,2-diene 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到2-[(9-phenylnona-3Z,7Z-dien-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2

  摘要：

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0269-1

文献信息

• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。