(Z)-2-(5-acetamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-N-acetyl-2-(ethoxyimino)acetamide | 1385042-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-(5-acetamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-N-acetyl-2-(ethoxyimino)acetamide
• CAS: 1385042-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: ANDTVAVPEYITME-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-2-(5-acetamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-N-acetyl-2-(ethoxyimino)acetamide 、 (Z)-2-(5-acetamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-N-acetyl-2-(ethoxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸的改进合成

  摘要：

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。

  DOI：

  10.2174/1570178611888140602160120