2-(naphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 1446442-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1446442-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₀F₇NO
• 分子量: 401.283
• InChiKey: JCBZAQOYAINVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 碘 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(1,3-diiodonaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C–H Iodination Using Molecular I₂ as the Sole Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using h as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/ja4055492
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 4-氨基七氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C–H Iodination Using Molecular I₂ as the Sole Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using h as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/ja4055492

文献信息

• Ligand-enabled <i>ortho</i>-C–H olefination of phenylacetic amides with unactivated alkenes
  作者：Ming-Zhu Lu、Xing-Rong Chen、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7sc04827k

  日期：——

  Although chelation-assisted C–H olefination has been intensely investigated, Pd(II)-catalyzed C–H olefination reactions are largely restricted to acrylates and styrenes. Here we report a quinoline-derived ligand that enables the Pd(II)-catalyzed olefination of the C(sp2)–H bond with simple aliphatic alkenes using a weakly coordinating monodentate amide auxiliary. Oxygen is used as the terminal oxidant with

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• Palladium-catalyzed direct ortho-alkynylation of aryl acetamides with low catalyst loading
  作者：Wenjing Li、Hailong Liu、Xue Chen、Shun Li、Renyin Zheng、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.003

  日期：2019.7

  The palladium-catalyzed alkynylation of phenylacetic acid derivatives using 4-CF3C6F4NH2 as the auxiliary is described. The reaction efficiency can be greatly promoted by pyridine ligand, which enables the reaction to proceed at a catalyst loading as low as 1 mol%. Various functional groups are tolerated under the reaction conditions. The kinetic studies show that the rate of the reaction is first

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