dl-(1R*,4S*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-ethyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene | 128593-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-(1R*,4S*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-ethyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
• 英文别名: ethyl (1S,4R,5R,7S)-4-acetyloxy-3-ethoxy-7-ethyl-1-phenyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-5-carboxylate
• CAS: 128593-57-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: QLBTYEJVYUBAGN-WLKXKRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (1S^*,4R^*,5R^*,7S^*)-4-acetoxy-5-ethoxycarbonyl-7-ethyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptan-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到dl-(1R*,4S*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-ethyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36