{2-[(1R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methanol | 636566-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: {2-[(1R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methanol
• 英文别名: [2-[(1R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dithian-2-yl]-(cyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 636566-58-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂S₂Si
• 分子量: 494.879
• InChiKey: KABDDNQKSYRGOC-PSJAQFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(1R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1'R,2R,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 tert-Butyl-[(3R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(2-tributylstannanyl-[1,3]dithian-2-yl)-cyclohex-1-enyloxy]-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到{2-[(1R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119