26-iodopseudodiosgenone | 476005-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-iodopseudodiosgenone
• 英文别名: 26-iodopseudodiosgenon
• CAS: 476005-30-8
• 化学式: C₂₇H₃₉IO₂
• 分子量: 522.51
• InChiKey: ZVAMENYDWMRUFC-FRUCZWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-iodopseudodiosgenone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到26-azidopseudodiosgenone
  参考文献：
  名称：

  26-碘伪古二异黄酮和26-碘伪古二异黄酮与各种亲核试剂的反应和产物的药理活性。

  摘要：

  使26-碘假伪二黄酮（8）和26-碘假二黄酮（9）与各种亲核试剂（KSCN，KOCN，NaCN，NaN（3）和各种胺）反应，得到假二黄酮衍生物（4、12、16-20、26）和伪二黄酮分别衍生（5、13、21-25、27）。8和9与KOCN的反应分别得到消除产物（10）和（11）。9与NaCN的反应得到5alpha，26-（14）和5beta，26-dicyanocholestan-3-one（15）。8与NaN3的反应生成三氮杂苯衍生物（30），而9与反应则生成26-叠氮基伪二酮（31）。通过在120℃下加热将化合物31转化成三氮平衍生物（32）。通过MTT测定法检查了伪薯s皂苷元和伪薯s醛酮对P-gp表达不足的HCT 116细胞和P-gp过度表达的Hep G2细胞的细胞毒性。伪薯dio皂苷元2，4，12和30表现出很强的细胞毒活性（IC50值：2.6 +/- 0.3-6.7 +/- 1.4

  DOI：

  10.1248/cpb.54.72
• 作为产物：
  描述：

  26-iodopseudodiosgenin 在 环己酮 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到26-iodopseudodiosgenone
  参考文献：
  名称：

  Preparations of heterospirostanols and their pharmacological activities

  摘要：

  (3β,20S,22S,25R)-22-硫二环甾-5-烯-3-醇 (9) 和 (3β,20S,22S,25R)-22-硒二环甾-5-烯-3-醇 (11) 通过以 26-碘伪 Diosgenin (6) 为关键中间体，从 Diosgenin (3) 中制备得到。Diosgenone (15)、Solasodinone (16)、(20S,22S,25R)-22-硫二环甾-4-烯-3-酮 (17)、(20S,22S,25R)-22-硒二环甾-4-烯-3-酮 (18) 和 (20R,22S,25R)-二环甾-4-烯-3-酮 (19) 分别由 Oppenauer 氧化 Diosgenin (3)、Solasodine (4)、9、11 和 (3β,20R,22R,25R)-二环甾-5-烯-3-醇 (14) 制得。15 和 16 与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌 (DDQ) 的氧化反应分别生成相应的二烯酮产物：(20S,22S,25R)-二环甾-1,4-二烯-3-酮 (20) 和 (20S,22S,25R)-22-硫二环甾-1,4-二烯-3-酮 (21)。然而，19 (15 的 C-20 对映异构体) 的氧化未产生二烯酮产物，而是生成了外侧烯烃产物 22。26-硫代乙酰基伪 Diosgenone (24) 和 26-亚硝基硒代伪 Diosgenone (25) 通过分别用硫代乙酸钾和硒代亚硝酸钾处理由 6 的 Oppenauer 氧化产物 23 制得。化合物 15 和 19 在 10.0 μM 浓度下对 INF-γ 的生产表现出超过 80% 的抑制作用。化合物 4 和 25 对癌细胞 HCT 116 系显示出细胞毒性活性 (IC50 = 6 和 5 μM)。化合物 12 和 25 具有抗尿酶活性 (IC50 = 12.4 和 11.4 μM)，其中只有后者表现出由 Bacillus subtilis 168 trp 形成的抑制区 (平均区直径 = 12.2 mm)。 © 2002 Editions scientifiques et médicales Elsevier SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01386-7