2-amino-1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol hydrochloride | 1095931-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-(7-methoxy-1-naphthyl)ethanol hydrochloride；2-amino-1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 1095931-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 253.729
• InChiKey: ONSSKBDEQXHVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol hydrochloride 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-amino-1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100168244A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, X represents a group N—OR 2 wherein R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物： 其中： R1代表烷基、烯基、卤代烷基、多卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基； X代表N—OR2基团，其中R2代表氢原子或烷基。 含有上述化合物的药物可用于治疗褪黑素系统疾病。
• Naphthalene compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07947852B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  Compounds of formula (I): wherein: R1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, X represents a group N—OR2 wherein R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基，X代表N—OR2基团，其中R2代表氢原子或烷基。含有该化合物的药物在治疗褪黑素系统疾病方面有用。
• US7947852B2
  申请人：——

  公开号：US7947852B2

  公开（公告）日：2011-05-24