4-nitrothiobenzophenone | 1144-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrothiobenzophenone
• 英文别名: 4-nitro-thiobenzophenone；4-Nitro-thiobenzophenon；(4-Nitrophenyl)-phenylmethanethione
• CAS: 1144-76-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: GWPXMWXQMKSZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  392.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrothiobenzophenone 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  五水合硝酸铋（III）：一种方便且选择性的试剂，可将硫代羰基化合物转化为其羰基化合物

  摘要：

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02516-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-nitrothiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-恶噻唑的热响应性研究

  摘要：

  报道了 5,5-二取代的 1,4,2-恶噻唑类热重排/断裂成异硫氰酸酯的首次系统研究。构效关系表明 1,4,2-恶噻唑 5 位取代基的选择是影响断裂容易程度的主要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500909

文献信息

• Thiocarbonyls into carbonyls: efficient conversion by clay-supported ferric nitrate
  作者：Stephane Chalais、André Cornelis、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95088-3

  日期：1985.1

  A simple and inexpensive procedure is proposed for achieving the title transformation. The method works best with thiobenzophenones (60–100 % yields).

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303
  作者：Korver,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baran, Janusz; Laszlo, Pierre, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 42, p. 5135 - 5136
  作者：Baran, Janusz、Laszlo, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Elimination reactions of alkanesulfenyl derivatives: effect of structure on reactivity in thioketone-forming eliminations of diarylmethyl thiosulfonates
  作者：John L. Kice、Ludmilla Weclas

  DOI：10.1021/jo00201a007

  日期：1985.1