ethyl (R)-2-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-2-methoxyacetate | 1193751-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (R)-2-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-2-methoxyacetate
• CAS: 1193751-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: RARHDLYWYDSLIM-OLPIVMHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 2-diazo-2-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.17h， 以10%的产率得到ethyl (R)-2-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  铑通过叶立德鎓氧催化生成3-羟基-β-内酰胺：氮杂环丁烷-2,3-二酮，重氮乙酸乙酯和醇之间的三组分反应

  摘要：

  通过铑催化的三氮杂环丁烷-2,3-二酮，重氮乙酸乙酯和醇之间的三组分反应，一步制备了具有两个相邻的新立体中心的3-取代-3-羟基-β-内酰胺。 。根据所使用的醇，获得良好到中等的立体选择性。新中心的立体化学无疑是由单晶X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9019013