1-(辛-1,7-二炔基)异喹啉 | 1018977-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(辛-1,7-二炔基)异喹啉
• 英文名称: 1-(octa-1,7-diynyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-Octa-1,7-diynylisoquinoline
• CAS: 1018977-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LWHDVAHVBVAQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(辛-1,7-二炔基)异喹啉 、 4-甲氧基苯甲腈 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以32%的产率得到1-(5,6,7,8-tetrahydro-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体联吡啶N，N'-二氧化物的简单方法及其在醛类对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  CpCo（CO）2催化1-异喹啉基-1,7-辛二炔与苄腈的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成不对称轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物开辟了一条新途径。的Ñ，N'二氧化物3A被发现是用于与烯丙基三氯硅烷醛的不对称烯丙基高度催化活性和对映选择性。烯丙基化反应甚至用1％的催化剂进行，对映选择性高达ee的87％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600400
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 1-氯异喹啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到1-(辛-1,7-二炔基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体联吡啶N，N'-二氧化物的简单方法及其在醛类对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  CpCo（CO）2催化1-异喹啉基-1,7-辛二炔与苄腈的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成不对称轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物开辟了一条新途径。的Ñ，N'二氧化物3A被发现是用于与烯丙基三氯硅烷醛的不对称烯丙基高度催化活性和对映选择性。烯丙基化反应甚至用1％的催化剂进行，对映选择性高达ee的87％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600400

文献信息

• New Pathway to<i>C</i>₂‐Symmetric Atropoisomeric Bipyridine<i>N</i>,<i>N′</i>‐Dioxides and Solvent Effect in Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Martin Dračínský、Irena Valterová、Jana Hodačová、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.200800141

  日期：2008.7.7

  The [2+2+2] cyclotrimerization of 1,7,9,15-hexadecatetrayne with nitriles catalyzed by dicarbonylcyclopentadienylcobalt(I) opened a new pathway for the synthesis of C2-symmetrical bis(tetrahydroisoquinolines) that were used as starting material for the preparation of axially chiral bipyridine N,N′-dioxides. The N,N′-dioxides (1 mol%) were found to be highly catalytically active and enantioselective

  1，羰基环戊二烯基钴（I）催化的腈与1,7,9,15-六癸二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成C 2对称的双（四氢异喹啉）开辟了一条新途径。轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的制备 发现N，N'-二氧化物（1 mol％）具有高催化活性和对映选择性（ee高达83％），用于在各种溶剂中将醛与烯丙基（三氯）硅烷进行不对称烯丙基化。此外，在使用不同溶剂引发具有相同催化剂对映体的相反手性产物时，例如在乙腈（MeCN）中的ee（S）为65％，而ee（R）为82％时，则观察到了惊人的溶剂作用。在氯苯中。