(S)-1-Benzyloxy-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-3-methylene-pyrrolidin-2-one | 181826-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-Benzyloxy-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-3-methylene-pyrrolidin-2-one
• CAS: 181826-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: XAMLZXXIGJSHFZ-ISJRUSPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyloxy-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-3-methylene-pyrrolidin-2-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxyamino-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methylene-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1-Benzyloxy-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-3-methylene-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5

文献信息

• Enantioselective allylation of α-ketoester oximes with an external chiral ligand: Asymmetric synthesis of allylglycines and allylalanine
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02112-0

  日期：1996.12

  A highly enantioselective allylation of oximes of alpha-ketoesters is described with phenyl substituted chiral bis(oxazoline) as external ligand of allylzinc reagents. This method provides an efficient and convenient access to N-benzyloxy allylglycine, allylglycine and chain substituted variants with high enantiomeric purities. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd