1-[1-[4-(5-Methylsulfanylthiophen-2-yl)phenyl]propyl]imidazole | 1019780-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-[4-(5-Methylsulfanylthiophen-2-yl)phenyl]propyl]imidazole
• CAS: 1019780-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂S₂
• 分子量: 314.475
• InChiKey: JFKXOBIVVBDGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)phenyl)propan-1-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-[1-[4-(5-Methylsulfanylthiophen-2-yl)phenyl]propyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟研究亚甲基咪唑取代的联芳基作为人17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）的抑制剂。第一部分：核心结构的杂环修饰。

  摘要：

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.094

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of methyleneimidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17). Part I: Heterocyclic modifications of the core structure
  作者：Carsten Jagusch、Matthias Negri、Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Marc Bartels、Kerstin Jahn-Hoffmann、Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Barbara Rodenwaldt、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.094

  日期：2008.2.15

  entities were prepared via Suzuki and S(N) reaction as AC-ring substrate mimetics of CYP17. The synthesised compounds 1-31 were tested for activity using human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against hepatic CYP enzymes (3A4, 2D6, 1A2, 2C9, 2C19, 2B6). Two potent inhibitors (27, IC50 = 373 nM/28, IC50 = 953 nM) were further examined in rats regarding their

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。