2-溴-2-甲基-1-苯基丙烷-1-醇 | 83569-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-1-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: 2-Brom-2-methyl-1-phenyl-propanol-(1)
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol；2-Brom-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 83569-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: PQKQDDKPVMNZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-1-苯基丙烷-1-醇 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四氯化碳氧化醇，由烯丙醇和四氯化碳形成4,4,4-三氯酮

  摘要：

  钯盐在K 2 CO 3的存在下用CCl 4催化醇的氧化。伯醇被氧化成酯，仲醇被氧化成酮。CCl 4转化为CHCl 3。在钯催化剂存在下，带有末端烯烃键的烯丙基醇与CCl 4或BrCCl 3在110°下反应，得到4,4,4-三氯酮。在40°下，获得具有卤代醇结构的CCl 4或BrCCl 3的简单加合物，其通过钯的催化转化为相应的三氯酮。各种卤代醇通过Pd催化转化为酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91368-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基苯丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-溴-2-甲基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇的高度区域选择性重排为醛

  摘要：

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.134

文献信息

• Remarkable difference of chemoselectivity in the reduction of α-bromo ketones with dibutyltin dihydride system
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97070-9

  日期：1990.1

  Remarkably different chemoselectivities were noted in the reduction of α-bromo ketones by -Bu2SnH2 system. Without additive, the reduction of α-bromo group took place. While. the addition of small amounts of p-Dinitrobenzene (DNB) caused the chemoselective reduction of carbonyl group.

  -Bu 2 SnH 2系统在α-溴代酮的还原中注意到了明显不同的化学选择性。在没有添加剂的情况下，发生了α-溴基团的还原。尽管。加入少量对二硝基苯（DNB）会导致羰基的化学选择性还原。
• Hamman, Sylvain; Benaissa, Tahar; Beguin, Claude D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 360 - 373
  作者：Hamman, Sylvain、Benaissa, Tahar、Beguin, Claude D.

  DOI：——

  日期：——
• A palladium catalyzed conversion of halohydrins to ketones
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Koji Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87539-5

  日期：1982.1
• Electric birefringences and molecular conformations of 2-aryloxirans in solution
  作者：Manuel J. Aroney、Kingsley E. Calderbank、Heather J. Stootman

  DOI：10.1016/0022-2860(83)90028-5

  日期：1983.6
• Gal et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 8, p. 163,166, 167
  作者：Gal et al.

  DOI：——

  日期：——