6-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoxaline | 139436-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoxaline
• CAS: 139436-66-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: WISBLGCQZNQNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoxaline 、 silver tetrafluoroborate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,9-dichloro-6,7-diphenylisoquinolino[2,1-a]quinoxalin-5-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的喹喔啉与炔烃的串联C–C / C–N键形成，导致杂环铵盐

  摘要：

  使用Cu（OAc）2 ·H 2 O和AgBF 4可以在室温下用内部炔烃有效地Rh催化2-芳基喹喔啉的氧化C–H活化/环化反应，从而在室温下提供多种取代的季铵盐。该协议的机制是建立在5元Rhodacycle中间体的分离和动力学同位素研究的基础上的。温和的反应条件，底物范围和官能团多样性是突出的实用特征。

  DOI：

  10.1039/c8ob03103g
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-3-氯苯乙酮 、 2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An “all-water” strategy for regiocontrolled synthesis of 2-aryl quinoxalines

  摘要：

  一种新颖的“全水化学”策略，即级联N-酰甲基化-还原-缩合过程，用于首次一般化的2-芳基喹啉合成的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra16568c

文献信息

• Direct C‐2 arylation of quinoxaline with arylhydrazine salts as arylation reagents
  作者：Xing Wang、Bing Wang、Jing Miao、Yi Chen、Gaofeng Zhu、Jiquan Zhang、Jianta Wang、Haibo Wang、Lei Tang、Cong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4465

  日期：2022.7

  A transition metal-free synthesis of 2-arylquinoxaline is achieved by using arylhydrazine salt as an aryl radical arylation reagent and air as an oxidant in the presence of K2CO3. This protocol features metal-free, no additives, mild reaction conditions, environment friendly, and can be used to construct biologically active molecules containing 2-phenylquinoxaline structure.

  在 K 2 CO 3存在下，使用芳基肼盐作为芳基自由基芳基化试剂，空气作为氧化剂，实现了 2-芳基喹喔啉的无过渡金属合成。该方案不含金属、无添加剂、反应条件温和、环境友好，可用于构建含有2-苯基喹喔啉结构的生物活性分子。
• A catalyst free, one pot approach for the synthesis of quinoxaline derivatives via oxidative cyclisation of 1,2-diamines and phenacyl bromides
  作者：Kapil Kumar、Sagar Ravso Mudshinge、Sandeep Goyal、Mukesh Gangar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.138

  日期：2015.3

  A simple, efficient and eco-friendly method has been developed for quinoxaline synthesis from inexpensive and readily available diamines and phenacyl bromides by catalyst- and additive-free protocol.

  已经开发了一种简单，有效且环保的方法，通过无催化剂和无添加剂的方案，由廉价且易于获得的二胺和苯甲酰溴合成喹喔啉。
• Rao, M Hanmantha; Reddy, A Pandu Ranga; Veeranagaiah, V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 88 - 91
  作者：Rao, M Hanmantha、Reddy, A Pandu Ranga、Veeranagaiah, V

  DOI：——

  日期：——