[(E)-2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]boronic acid | 1030386-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [(E)-2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 1030386-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₄
• 分子量: 206.006
• InChiKey: NNDPZWVHSIABLR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]boronic acid 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Small molecule perimeter defense in entomopathogenic bacteria

  摘要：

  两种革兰氏阴性昆虫病原菌，Xenorhabdus nematophila和Photorhabdus luminescens，产生拉布杜斯辛（rhabduscin），这是一种含有氨基糖苷和乙烯基异腈基化的酪氨酸衍生物。通过在大肠杆菌Escherichia coli中异源表达拉布杜斯辛途径，预体定向生物合成拉布杜斯辛类似物，生化分析以及使用受激拉曼散射和共聚焦荧光显微镜进行可视化，确定了拉布杜斯辛在昆虫先天免疫系统的关键组成部分苯氧化酶中作为有效的纳摩尔级抑制剂的作用，以及拉布杜斯辛在细菌细胞表面的定位。受激拉曼散射显微镜可视化了野生型X. nematophila细胞和异源表达拉布杜斯辛途径的E. coli细胞周边的拉布杜斯辛。预体定向生物合成在X. nematophila途径突变体中创建了拉布杜斯辛模拟物，这些模拟物可以通过胞外生物正交探针在细菌细胞表面访问，如共聚焦荧光显微镜所示。使用野生型和突变型X. nematophila细胞的生化分析表明，拉布杜斯辛对于产生黑色聚合物（昆虫用于封闭微生物病原体的硬质黑色聚合物）的酶苯氧化酶的强效抑制（低纳摩尔级）是必要且充分的。这些观察结果表明，拉布杜斯辛在细菌细胞表面的物理结合提供了直接在苯氧化酶接触点处高效抑制剂浓度的模型。这类分子不仅限于昆虫病原体，因为人类病原体Vibrio cholerae也编码了拉布杜斯辛的无糖基骨架，而且细菌细胞包覆的免疫抑制剂可能是对抗宿主防御的一般策略。

  DOI：

  10.1073/pnas.1201160109
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 [(E)-2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341

文献信息

• Synthesis of β,γ-Dihydroxyhomotyrosines by a Tandem Petasis–Asymmetric Dihydroxylation Approach
  作者：Quentin I. Churches、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/ol200917s

  日期：2011.6.3

  Petasis reactions of substituted styrenylboronic acids and glyoxylic acid, employing tert-butylsulfinamide as the 'amine' component, proceed with high stereoselectivity to produce beta,gamma-dehydrohomoarylalanine derivatives. Subsequent asymmetric dihydroxylation under neutral conditions gives the corresponding protected beta,gamma-dihydroxyhomoarylalanines with up to 15:1 dr. The method has been exploited in the efficient, stereoselective synthesis of protected beta,gamma-dihydroxyhomotyrosine, a component of the antifungal cyclic peptide echinocandin B.