4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione | 111016-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis(prop-2-ynylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 111016-07-0
• 化学式: C₉H₆S₅
• 分子量: 274.477
• InChiKey: HKGKFIITIMREAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione 在 三苯基膦 作用下， 生成 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  5-Methylthiophene-2,3-dithiolene 过渡金属配合物

  摘要：

  基于新配体 5-甲基噻吩-2,3-二硫醇 (α-mtpdt) 和 Au、Ni、Fe、Co、Cu、Pt 和 Pd 的过渡金属配合物被制备为四烷基铵和四芳基鏻盐，并通过循环伏安法、X-射线衍射、电子顺磁共振 (EPR) 光谱和磁化率测量。除了形成四金属簇[Cu4(α-mtpdt)3]2-的Cu配合物外，金属形成通式[M(α-mtpdt)2]的配合物。与Au、Ni和Fe配合物直接合成为单阴离子盐，[nBu4N][Ni(α-mtpdt)2]和[nBu4N][Au(α-mtpdt)2]等结构晶体结构由单晶 X 射线衍射解决。对于 M = Co、Pt 和 Pd，获得了单阴离子盐和双阴离子盐，[Ph4As]2[Co(α-mtpdt)2]和[Ph4As]2[Pd(α-mtpdt)2]的晶体结构由单晶X射线衍射确定。Co 化合物呈现出罕见的四面体配位几何结构。单阴离子 Ni 和 Au 配合物与碘的氧化产生稳

  DOI：

  10.1002/ejic.201402048
• 作为产物：
  描述：

  Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 、 3-溴丙炔 生成 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA TADASHI; IWASAKA SHIN-ICHI; NAKANO HIDEYUKI; INOUE KAZUHIKO; NOG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 365-368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some functionalised isomeric bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and dithiophenetetrathiafulvalene (DTTTF) π-donors
  作者：E.V.K Suresh Kumar、Jai D Singh、Harkesh B Singh、Kalyan Das、Babu Verghese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00732-1

  日期：1997.8

  The synthesis of some functionalised, isomeric, symmetrical tetrathiafulvalene derivatives containing 4,5-(ethylenedithio)-1,3-dithiole and 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units is described. These contain hydroxy, chloro and cyano functionalities (4, 6, 9 and 12). Interestingly, attempted coupling of 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiole-2-thione 13, to obtain the corresponding TTF, 14 afforded the

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。
• Syntheses of Bis(vinylenedithio)tetrathiafulvalene and Bis(methylvinylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：Tadashi Nakamura、Shin-ichi Iwasaka、Hideyuki Nakano、Kazuhiko Inoue、Takashi Nogami、Hiroshi Mikawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.365

  日期：1987.1

  Bis(vinylenedithio)tetrathiafulvalene (BVDT-TTF) and bis(methylvinylenedithio)tetrathiafulvalene (BMVDT-TTF) were synthesized as attractive donor molecules for highly conductive organic salts. These molecules have analogous structures to BEDT-TTF, but are expected to possess more planar structures. They have higher oxidation potentials than BEDT-TTF. The synthetic method of BVDT-TTF by using a phase-transfer

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。