1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-9,17-dione | 93274-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-9,17-dione
• CAS: 93274-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PQKZACBBGZXUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-9,17-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1,7-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Aza 冠醚配合物中的空间和立体电子效应[1]

  摘要：

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三噁十一烷二酸 在 pyridine O-ethylphosphoric dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-9,17-dione
  参考文献：
  名称：

  大环多官能路易斯碱-IX氮杂冠醚

  摘要：

  已经获得了几种新的二氮杂皇冠醚和一种四氮杂皇冠醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91150-0

文献信息

• A chromogenic reagent for calcium. The importance of ion-pairing in cation selection
  作者：Andrew Mason、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39940001131

  日期：——

  The chromoionophore 2 has been synthesised from the corresponding diaza 18-crown-6 in two steps in good overall yield, and the reagent 2 extracts calcium cations from aqueous solutions in the pH range 7–9 with moderately high selectivity as compared with sodium and with high selectivity as compared with other cations of biological interest; the series of apparently similar reagents 2, 3 and 4 shows very wide variation in Na+/Ca2+ selectivity.

  试剂 2 从 pH 值为 7-9 的水溶液中萃取钙阳离子，与钠离子相比具有中等程度的高选择性，与其他具有生物学意义的阳离子相比具有高选择性；表面上相似的试剂 2、3 和 4 系列在 Na+/Ca2+ 选择性方面的差异非常大。
• A new method for the synthesis of diazacoronands via double-amidation reaction
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Stankiewicz、Piotr Sałański、Stanisław Kasprzyk、Piotr Lipkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90200-5

  日期：1993.2

  Alpha,omega-diamino aliphatic ethers react under ambient conditions with dimethyl alpha,omega-dicarboxylates, in methanol as a solvent, to give the cyclic diamides in good yields. Their subsequent reduction with a borhoydride-dimethyl sulphide complex affords the respective diazacoronands.
• BIERNAT, J. F.;LUBOCH, E., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1927-1929
  作者：BIERNAT, J. F.、LUBOCH, E.

  DOI：——

  日期：——